Parece que isso se deve a configurações de política de grupo com excesso de zelo na empresa em que trabalho. Essa redefinição de configurações acontece no logon e em determinados pontos ao longo do dia.
Para qualquer outra pessoa que esteja lutando contra um departamento de TI draconiano, eis o que fiz para atenuar o dano:
Eu criei um arquivo .reg, fixStartMenu.reg, que contém:
Windows Registry Editor Version 5.00
[HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\Advanced]
"Start_MinMFU"=dword:00000012
"Start_LargeMFUIcons"=dword:00000001
Isso define os ícones grandes e os programas usados recentemente. Em seguida, criei um atalho com esse objetivo:
C:\Windows\regedit.exe /S "C:\fixStartMenu.reg"
No atalho > Avançado, configurei isso para sempre executar como Administrador (já que tem que, para mesclar as mudanças no registro).
Agora, quando eu tenho pequenos ícones no meu menu Iniciar, eu apenas clico duas vezes e digo Sim ao prompt do UAC, e meu menu Iniciar é fixo. Dificilmente uma solução ideal, mas pelo menos é melhor do que corrigir as configurações manualmente a cada vez.