O Terminal usa as regras de quebra de palavras em todo o sistema, controladas por Preferências do Sistema. Você deve achar que o clique duplo no Terminal se comporta da mesma maneira no TextEdit e na maioria dos outros aplicativos. Não há configuração de quebra de palavras disponível que se comporte da maneira desejada.
Período "." às vezes pode ser parte de uma palavra e às vezes não. Por exemplo, "foo.bar" é uma palavra, mas "foo2.bar" é dois. As regras destinam-se a linguagens humanas e envolvem algumas heurísticas que nem sempre atendem às expectativas do usuário para dados arbitrários em um terminal. As regras do Snow Leopard fazem com que os nomes de domínio (e nomes de arquivos com extensões) sejam uma só palavra.
(Como você observou, Shift-Command-Double-Click seleciona nomes de caminhos inteiros. Ele também abre URLs.)