Depois de otimizar minha inicialização, esse problema não está mais ocorrendo.
Quando inicializo meu computador e faço login automaticamente na minha conta do Windows, quando o Live Messenger é iniciado, ele diz que não pode se conectar. Embora quando eu repito, funciona muito bem. Devido à minha baixa quantidade de aplicativos que são executados automaticamente e um SSD, eu acho que o Windows Live Messenger consegue iniciar antes que a conexão com a Internet seja feita.
Existe alguma maneira de evitar que essa mensagem apareça sem instalar nenhum software / script adicional?
Que tal não ter o mensageiro ao vivo iniciado automaticamente e colocar um ícone na sua área de trabalho para ser iniciado manualmente?