Isso depende do programa e do algoritmo usado.
No que diz respeito ao TrueCrypt, quando a senha correta é inserida, parece mostrar a partição criptografada como uma partição padrão, formatada com qualquer sistema de arquivos usado por você - assim, enquanto a partição é descriptografada, você deve ser capaz de usar os métodos usuais de recuperação de arquivos. Se o arquivo excluído estiver em uma partição FAT / FAT32 (criptografada por TC), ele deverá ser recuperável; outros tipos de FS são mais complicados.
É claro que, sem a senha correta, o disco / contêiner parecerá ruído para qualquer programa, portanto, você não poderá fazer a recuperação sem realmente abrir o disco com o respectivo programa de descriptografia.