Você precisa de um console remoto (de rede) para fazer isso, e eu estaria relutante em usar um que eu não confiava & próprio (se eu fosse você). Por outro lado, resolve seus outros problemas também.
Eu configurei um sistema Ubuntu como um servidor, com toda a unidade criptografada. Ele precisa da senha na inicialização, depois que a BIOS passa para o GRUB (pelo menos acho que é quando).
Desde então, configurei o Wake-on-LAN, que inicia o computador, que só chega ao prompt da senha de criptografia da unidade. Não fica longe o suficiente para perguntar sobre detalhes de login, ou para poder entrar com ssh.
Existe uma maneira de inserir a senha remotamente? Se não, existe uma maneira de inicializar em uma partição não criptografada e, em seguida, descriptografar o restante da unidade? Se eu precisar reparticionar, existe uma maneira de fazer isso, mantendo as configurações, etc.?