Eu não acho que a força do sinal seja um problema, mas usar um cabo DVI-splitter pode dar a você uma imagem melhor, mas eles são conhecidos por terem alguns problemas (pelo menos baratos). Eu não acho que deve haver nenhum problema, desde que você não tente executar a resolução de 1920x1200 (seu 1024x768 funcionará bem) através dessa configuração e usar cabos de alta qualidade.
Na verdade, com 1024x768, você provavelmente não verá melhorias de qualidade, mesmo que o sinal tenha sido mantido em DVI até o fim.