Sim, já fiz isso antes. A compatibilidade entre o VMware Workstation (no PC) e o VMware Fusion (no Mac) é muito boa. Você não deve encontrar nenhum problema.
No entanto, espere que sua máquina virtual do Windows 2008 deseje detectar novamente alguns dispositivos depois de serem movidos; Eu não acho que seja 100% igual de um host para outro, mas está próximo.