Você pode usar o mencoder para gravar sua tela. É grátis e muito poderoso. Eu não tentei no windows mas funciona como um charme no linux:).
Estou assistindo a um vídeo de um servidor através do Windows Media Player, é possível gravar este vídeo enquanto o assisto?
Eu tentei com o mestre de download, mas não funciona.
Depende inteiramente da presença de DRM, codificação e se você tem o direito legal de fazê-lo.
Se você quiser uma resposta que trabalhe para praticamente qualquer arquivo, você poderia usar algo como wireshark ou tcpdump e reconstruir o fluxo, talvez formar um arquivo com ele.
Existem alguns programas, como o RealPlayer, que permitem gravar streams, mas esse é o único que eu realmente conheço. Talvez VLC (arquivo > Salvar como).