Em geral, um dispositivo que lê de um pendrive sem opções, simplesmente o puxa em ordem alfabética. A única maneira de embaralhar essas músicas é renomeá-las antes de colocar o pendrive dentro do player.
Existem provavelmente scripts que você pode escrever para automatizar isso quando você conecta o pendrive USB em um computador / laptop, mas não há nenhum tipo de código universal que todos os jogadores irão aderir e seja instruído a randomizar as músicas.