O que impede um usuário de criar um ISO do CD e fazer toneladas de cópias antes de executar qualquer coisa, mesmo que de alguma forma o programa de instalação tenha destruído o CD?
A única maneira de ver isso sendo possível é gravar um identificador específico em cada disco. Quando o programa de instalação é executado, ele se comunica com um servidor em algum lugar. Ele envia o identificador exclusivo e o servidor sinaliza como usado. O servidor, em seguida, retorna uma chave criptográfica juntamente com dados binários necessários para executar a instalação. Se alguém tentar executar a configuração novamente no mesmo CD, mais uma vez entrará em contato com o servidor com o identificador e receberá uma resposta que será sinalizada e não poderá mais ser usada.
O problema é que a pessoa que o instala tem que ter uma conexão com a internet. Alguém provavelmente o quebraria de qualquer maneira e apenas ignoraria a checagem do servidor. Toda vez que você recebe dados e está no seu computador, existe uma maneira de descarregá-los para uso posterior. Alguém pode desativar a verificação e apenas injetar a resposta do servidor. Você também precisa executar um servidor de verificação que seria caro.
O que você está tentando proteger assim mesmo?