"depende" ou "ambos".
Se você estiver indo para um setor que é muito centrado no Windows ou no Linux, concentre-se nesse lado, caso contrário, você provavelmente encontrará os dois e deverá entender pelo menos os fundamentos de ambos. Em qual deles você se concentra, você terá que interagir com o outro em algum momento.
No que diz respeito ao Linux ser mais fácil de jogar (devido a estar disponível gratuitamente), você pode executar o Windows Server 2012 Eval Edition em VMs facilmente, embora isso possa ser contra o EULA, portanto, prepare esse texto em detalhes antes de prosseguir. Você precisará reinstalar depois de seis meses quando a licença de avaliação expirar, e novamente isso pode ser contra o EULA, mas outros você tem acesso a tudo para que você possa configurar em seu conjunto particular de VMs um DC (ou dois ou mais), um par de servidores & clientes, e jogar para o conteúdo dos seus corações, a fim de aprender o que está acontecendo. Se você está seguindo um curso oficial, você também pode se qualificar para o licenciamento educacional através de sua instituição. Outras opções para praticar a administração de recursos que não exigem edições mais altas do Windows são usar alguns dos provedores VPS baratos que oferecem o aluguel de licenças do Windows com seus produtos atualmente.
Com relação às questões do EULA: o estudo da Microsoft Press / livro de revisão para exames 70-463 documentos usando edições de avaliação dessa maneira para o Windows e o SQL Server, portanto, embora possa não ser oficialmente suportado, ele parece ser um abordagem aceita para a aprendizagem. Embora eu não sou advogado, leve isso com uma carga de sal no caminhão.