Sim, se você conectar uma unidade a um computador, o administrador do domínio poderá ver seus arquivos. O administrador de domínio é confiável com acesso a qualquer coisa que o computador atualmente tenha acesso. Se você não confia no administrador do computador, não confie no computador.
No entanto, acho improvável que o administrador do sistema espere que você conecte uma unidade para que ele possa fazer uma cópia de todos os seus arquivos pessoais. Contanto que você desmonte um volume TrueCrypt quando não estiver usando, provavelmente você está razoavelmente seguro. Uma vez desmontado, alguém só poderá acessá-lo novamente se tiver a senha do seu volume (talvez haja um keylogger no computador).
Por que você está preocupado com isso? Supondo que este seja um computador e uma rede pertencentes a uma empresa para a qual você trabalha, acho que os dois motivos mais comuns seriam:
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Você não confia no administrador do sistema. Esta é uma preocupação que talvez você queira abordar com a gerência. Como o administrador do sistema geralmente pode acessar quase qualquer coisa na empresa, se você tiver motivos para acreditar que eles não são confiáveis, a gerência deve saber disso.
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Você está fazendo algo clandestinamente e tem medo de ser pego. Você deveria estar! Se o seu local de trabalho não quiser que você use seu tempo e seus recursos para alguma atividade, não faça isso.
A única maneira de garantir que o administrador do sistema não possa acessar seus arquivos é acessá-los de um computador fora de seu controle. Talvez traga um laptop com você e acesse os arquivos dessa máquina.