Eu comprei recentemente um VPS Linux do link apenas para aprender e brincar com ele.
Eu atualmente ssh na máquina via Putty de várias caixas do Windows.
Existe alguma maneira de jogar alguns mp3s no servidor remoto e depois reproduzi-los localmente?
O servidor está atualmente executando o Ubuntu Server 10.04.1.
Bem, como outros já mencionaram, há esses servidores de música que você pode usar.
Se você quiser fazer isso através do ssh, você pode montar o seu VPS usando o sshfs e depois acessar o mp3 de um player de música. Eu usei sshfs bastante com o Linux, mas aparentemente existe também para windows aqui: link
Se você estava logando de outra caixa * nix, eu acho que você poderia fazer algo como:
ssh <myserver> 'cat <path to file>' | mpg123
Como você está usando o PuTTY, não sei como você faria algo semelhante. Você pode configurar o sshfs (sistema de arquivos remoto montado sobre ssh) - existem clientes Windows (acho que o Dokan). Você também pode ter um túnel, servidor remoto servindo apenas local e usando SOCKS no seu cliente, mas tudo isso soa muito complicado para o que você quer fazer.
Para arquivos brutos, você precisará do acesso ao sistema de arquivos de rede. Isso não é fácil de fazer com o ssh.
O que você PODE fazer é ter um servidor de música - como icecast ou shoutcast - sendo executado em sua fatia e usar o recurso de túnel do ssh para encaminhar uma porta local em sua máquina para a porta remota em que seu servidor está sendo executado a fatia.
Você pode, então, pegar qualquer cliente compatível e apontá-lo para a porta local e começar a reprodução.
Sim, você pode reproduzir músicas de um servidor remoto em seu servidor local. Mas não via SSH. O SSH apenas lhe dá acesso à caixa com a qual você pode instalar outro software para fazer isso e fazer upload de arquivos e assim por diante. O streaming & jogar de mídia localmente precisa ser feito por outro software.
Dê uma olhada neste link. Ele lista um monte de servidores de mídia de streaming, a maioria deles de código-fonte aberto e deve funcionar no seu VPS de slicehost.