Bem, isso depende. Se o segundo servidor realmente tem um endereço roteável (ou seja, seu IP não começa com 10 ou 192.168 ou 172.16. . -172.31. . ), então deve ser possível. Exceto que seu servidor SSH só pode permitir conexões do primeiro servidor ao qual você se conecta. Há boas razões de segurança para fazer isso - ou seja, que um servidor SSH público que faz algo importante (como servir páginas da web) geralmente gosta de ser acessível a partir de apenas alguns endereços IP, a fim de impedir que as pessoas quebrem as senhas com ataques de dicionário.
Não somos as pessoas a quem fazer esta pergunta. Você deve perguntar ao administrador do sistema em questão por que isso acontece e, possivelmente, se você pode configurar seu endereço IP (fixo!) Como um endereço confiável no servidor SSH final.