Sim, você precisará de dois. (Você pode obter um "pacote" de atualizações, eu acho, verifique a web para obter mais informações sobre isso. Como o "pacote familiar" do Windows7.)
(Uma chave, um PC é a palavra-chave. Exceto se for uma chave do MSDN.)
Eu tenho dois computadores executando o Windows Vista. Se eu comprar o Windows 7 Professional Upgrade, posso atualizar os dois computadores? Ou precisarei de duas cópias do Windows 7 Professional Upgrade?
Você precisará de uma licença diferente para cada computador; uma vez que uma chave de licença é ativada, ela não funcionaria para a segunda máquina.
Uma cópia da atualização funcionará , mas você não estará agindo de acordo com o contrato de licença entre você e a Microsoft.
Seria como se você e seu irmão gêmeo tivessem uma carteira de motorista - você será parecido o suficiente para se safar, mas ainda assim está errado.