Doesn't the SMTP protocol guarantee email delivery, or at least a failed delivery notification to the sender?
Não, SMTP não tem garantias de entrega (você pode verificar você mesmo em RFC 5321 ):
There are mechanisms glued on to the SMTP protocol and associated programs for ensuring delivery (DSN, Return Receipts). Note that these themselves are best-effort / mutual cooperation extensions (Most mail clients let you elect not to send read receipts, and some clients can't issue a read receipt. Some MTAs can't/won't issue a delivery receipt.
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Specifically, can silent delivery failures occur for mail sent to a Gmail account.
Sim, mas é bem improvável que o Google tenha uma infraestrutura excessiva e geralmente cuide bem dos dados.
I once in a while hear some people complain about not receiving my email, especially when I follow up on the email contents with them over phone.
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Poderia ser apenas uma maneira educada de dizer que eles não tiveram tempo para lê-lo.
ou
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A conexão de internet do seu telefone não é confiável e falha silenciosamente ou sua operadora filtra \ bloqueia seu tráfego (por exemplo: Verizon enfrenta processo por bloqueio de e-mail ).