Desde que o hardware possa lidar com a carga, qualquer SO é mais do que capaz de atuar como um servidor web. De um modo geral, uma máquina executando o Windows 7 pode lidar com centenas, senão milhares, de usuários.
Se você está configurando um servidor web para um punhado de usuários para se conectar através da web, é razoável usar apenas o Windows 7 ou você precisa ter o Windows Server de alguma forma?
Desde que o hardware possa lidar com a carga, qualquer SO é mais do que capaz de atuar como um servidor web. De um modo geral, uma máquina executando o Windows 7 pode lidar com centenas, senão milhares, de usuários.
Realmente, não. Você pode usar qualquer sistema operacional moderno. Minha sugestão é instalar um servidor Linux de escolha. Você terá o Apache instalado e não precisa se preocupar com a compra de licenças.
As licenças de servidor tendem a ser mais adequadas para a execução como um servidor - é claro - e podem ter alguns benefícios em relação às versões de desktop dos sistemas operacionais. Mas o cenário que você descreve, um punhado de usuários, não é problema para praticamente qualquer computador, então quando se trata de desempenho, não importa.