O Word insere a imagem no tamanho que a imagem possui. Quando você faz uma captura de tela e a ferramenta que você está usando especifica na imagem uma resolução de 300 dpi, então ela será bem pequena na impressão. O Word usa exatamente essa informação.
Além disso, se uma imagem for maior do que os limites atuais do papel, ela também será menor.
Em ambos os casos, você não perde nenhuma informação de imagem. A imagem inteira ainda está lá, apenas um pouco menor. O Word não reanima a imagem, apenas escolhe um tamanho de exibição. Então você pode sempre voltar e redimensionar a imagem ao seu gosto.
O problema é um pouco diferente depois de exportar para PDF com o suporte integrado. Todas as imagens são armazenadas como JPEG e reamostradas para (acho) 150 dpi.
Nota: para capturas de tela, raramente uso o JPEG. Meu disco rígido ainda não está tão cheio que eu não posso comprar PNG para coisas que eu gosto clara e legível: -)