Nas suas preferências do Chrome (Wrench > Preferences), há uma entrada em Basics chamada: "On Startup". Aqui você pode selecionar "Reabrir as páginas que foram abertas por último" e abrirá automaticamente as mesmas guias que abriu na última vez, sempre que você abrir o navegador novamente.
Note que ele só lembra as guias da última janela que foi fechada. Portanto, se você fechar primeiro uma janela com 20 guias e, em seguida, uma janela com apenas uma guia, somente a guia será restaurada automaticamente. Se isso acontecer acidentalmente, você poderá encontrar a sessão de 20 guias na lista "Fechado recentemente" no novo menu da guia, mas você ainda poderá restaurá-los.