O USB-VGA será muito menos confiável em qualquer situação, já que requer um adaptador especial. O USB tradicionalmente nem é usado para vídeo e é estritamente uma conexão de dados.
Eu ficaria com HDMI-VGA. Mesmo assim, verifique se você está ciente de que o VGA não transportará áudio e você não terá som. Você precisará de um cabo Phono de 1/8 "(cabo AUX) separado para transportar o som.
Outras opções, se o seu laptop possuir, são DisplayPort ou MiniDP / Thunderbolt para HDMI.