VirtualBox cria máquinas virtuais; pense neles como computadores que funcionam com software (não muito precisos, mas você não precisa dos detalhes agora). Essas máquinas virtuais são completamente isoladas do sistema operacional do host (o Windows no seu caso), portanto, não há nenhuma maneira de danificar sua instalação do Windows.
Para sua pergunta, "Try" inicializará o Ubuntu a partir do arquivo iso que você baixou e você poderá ter um gostinho do sistema operacional, mas perderá tudo o que fizer (na máquina virtual do Ubuntu) quando você fechou. “Install” instalará primeiro o Ubuntu no armazenamento virtual da máquina virtual; assim você poderá usá-lo como um computador normal; armazenar arquivos, configurações, etc.