Muitas coisas para explicar ... Primeiro, sim, o ISP geralmente usa mecanismos de IPs dinâmicos, o que significa que um usuário tem uma concessão sobre um IP por um período de tempo predefinido, após o qual ele mudará esse IP.
Em segundo lugar, não, os ISPs geralmente tentam manter os chamados pools IP (uma classe delimitada de IPs, ex. / 24, de onde os IPs dinâmicos são escolhidos) para uma determinada zona / região / etc. Isso tem finalidades de gerenciamento de rede, bem como fins de segurança. É por isso que normalmente, um endereço IP dinâmico sempre virá para uma zona bem conhecida, do ponto de vista do ISP.
Por último, mas não menos importante, a técnica que você está usando para determinar o país de um endereço IP é chamada de geolocalização. Este é realmente um banco de dados, ligando países a classes IP. As entradas dependem de muitos fatores e, muitas vezes, não refletem a localização real de um endereço IP. Por quê? Bem, por exemplo, se uma empresa tem sua sede nos EUA, suas classes de IP serão registradas no banco de dados de geolocalização como provenientes dos EUA. Mas a empresa pode usar seus endereços IP em outro lugar, sem notificações prévias. Ou revenda uma subclasse para outra empresa que reside fora dos EUA. Você entendeu a ideia.
EDIT: Para não falar de proxies. Existem listas de proxies gratuitos, que fornecem a capacidade de qualquer um mudar seu IP, portanto, sua localização atual.
EDIT2: Para responder diretamente a pergunta, do ponto de vista do ISP, não é possível. Se o IP for realmente um servidor proxy e não um endereço IP dinâmico de um ISP, isso significa que diferentes pessoas de diferentes países podem se conectar ao mesmo IP e usá-lo, mas seu IP visível seria o do servidor proxy, que não muda sua localização geográfica.