Uma chave OEM do Windows será ativada normalmente mais de uma vez (as versões anteriores, de qualquer forma, eu não tentei com o Windows 7).
Como você não parece estar muito incomodado com seus escrúpulos, mesmo que não funcione, tenho certeza de que você poderia telefonar e mentir de forma convincente o suficiente para fazer com que a pessoa do outro lado do telefone deixe você ativar sua segunda cópia.
Então, no curto prazo, funcionará.
O problema é que, de vez em quando, o Windows entra em contato com a Microsoft. Como ainda não tentei, não sei se a atualização da Nicrosoft será incomodada sobre dois computadores usando a mesma chave.
Acredito que as chaves de licença do Volume que aparecem na Internet logo parem de funcionar quando são bloqueadas, mas a Microsoft realmente vasculha os logs de todas as máquinas que se conectam para verificar se uma chave é usada em duas máquinas?
Basicamente se resume a quanto de jogador você é. Se a Microsoft não bloquear, você terá que economizar alguns quid (ou o que for), mas se a sua chave for bloqueada, ela não funcionará em nenhuma das máquinas, então você também receberá mais duas licenças. como tendo uma namorada bastante zangada.