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Você pode encapsular ICMP sobre TCP com qualquer software VPN que use TCP como transporte (os exemplos mais comuns seriam vpns SSL).
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Mas você não quer realmente fazer isso, porque isso não vai resolver o seu problema. Que tipo de software de monitoramento você está usando? Sua melhor aposta é configurá-lo para não exigir um ICMP antes de tentar a conexão, ou induzi-lo a fazer um ping em outro lugar primeiro (talvez falsificar a resposta quando ela tocar).