Para configurações típicas de inicialização dupla, é sempre uma boa idéia instalar o Windows primeiro e depois o SO baseado em Linux. As versões modernas de todas as principais distribuições Linux (de fácil leitura) permitirão que você reduza as partições existentes para criar o novo SO que você está prestes a instalar. Eles também instalarão um carregador de inicialização (ou seja, o grub) pré-configurado para disponibilizar o outro sistema operacional (ou vários outros sistemas operacionais) na inicialização.
E, como observado anteriormente, há a opção Wubi que instala o sistema operacional Linux em uma única imagem do sistema de arquivos localizada no volume do Windows.