Eu tenho esse dilema ao voltar de férias também. Geralmente, é melhor lê-los do mais antigo para o primeiro. Dessa forma, se ocorrer um problema ou interrupção, você poderá ver primeiro a notificação e, em seguida, a resolução da notificação.
Algo que também faço antes de sair de férias é definir filtros que movam todas as notificações sobre interrupções / ocorrências para sua própria pasta. Eu também faço isso para certas pessoas (por exemplo, meu chefe, contatos em outros departamentos, pessoas importantes) para que eu possa ver facilmente os e-mails que exigem acompanhamento.
Além disso, se você receber regularmente e-mails sinalizados como urgentes, geralmente, eu criei uma Pasta de Pesquisa (Outlook) que mostrará todos os e-mails marcados como urgentes.