Eu não posso falar por bit locker ou iron key, mas eu uso o TrueCrypt em um pen drive como você descreve. Truecrypt permite que você crie volumes criptografados na forma de um arquivo. Você pode armazenar o arquivo criptografado na sua chave USB e, em seguida, usar o TrueCrypt para montá-lo à vontade. TrueCrypt irá até mesmo configurar um "Traveler Disk" para você que criará um autorun.inf para iniciar automaticamente o TrueCrypt quando a chave USB estiver conectada. Veja este link para mais informações.
Apenas uma nota, fat32, que é o fs padrão na maioria das chaves USB, tem um limite de tamanho de arquivo de 4 GB. Eu ainda uso o fat32, mas mantenho minhas partições criptografadas abaixo de 4GB. Formate com NTFS se você precisar de um FS criptografado com mais de 4 GB.