Se for um xterm real, o seguinte deve funcionar (testado em uma sessão do PuTTY, já que eu não tenho o Cygwin instalado no momento):
stty -a | sed 's/;/\n/g' | grep rows | awk '{print $2}'
No meu caso, isso retornou 24
. Da mesma forma,
stty -a | sed 's/;/\n/g' | grep columns | awk '{print $2}'
retornou 80
.
Todos os comandos envolvidos devem ser padrão no Cygwin ou em qualquer sistema semelhante ao UNIX. Eu ficaria muito surpreso se eles não funcionassem igualmente bem em um prompt do console do Cygwin.