Eu posso estar completamente no caminho errado aqui, mas ...
Não sei ao certo por que pedir sua senha do Windows, isso não faz sentido, a menos que você tenha algum tipo de criptografia nos arquivos. É mais do que provável que esteja pedindo a senha de root do Tails Linux. Há talvez um padrão no tails, ou você pode precisar configurá-lo usando sudo passwd root