Existe uma solução simples para isso usando valores verdadeiros e falsos.
=SUM((MONTH(TableA:SignupAt)=MONTH(B1))*(YEAR(TableA:SignupaAt)=YEAR(B1)))
Isso funciona porque somente TRUE * TRUE = 1 e todas as outras combinações retornam 0. Portanto, conta as células para as quais ambas as condições são verdadeiras.
Além disso, essa é uma fórmula de matriz, portanto, é necessário pressionar Ctrl + Shift + Enter após preenchê-la.