Como você mencionou que precisa de software / pacotes suportados pelo Linux e OsX, aqui estão alguns:
- O pacote de automação do Python : Teste automatizado no Mac - testar aplicativos da GUI
- Appium para mac : Prova de conceito para automatizar um aplicativo do Mac com o protocolo de fio JSON
- Sikuli Script : (Plataforma Cruzada) automatiza tudo o que você vê na tela. Ele usa reconhecimento de imagem para identificar e controlar os componentes da GUI. É útil quando não há acesso fácil ao código interno ou fonte de uma GUI
- Autopy : um kit de ferramentas de automação de GUI simples e multiplataforma para Python
No caso, você quer um para o Windows, então AutoIT deve ser sua escolha.