A maneira que eu faria isso seria configurar um servidor OpenVPN e, em seguida, definir cada cliente como um OpenVPNclient. Isso fornecerá segurança adicional (criptografia) e permitirá que você suporte uma gama maior de sistemas (não requer SSH). Também é fácil explicar aos seus amigos e considerou uma prática recomendada.
Bônus que você pode criar arquivos de configuração .ovpn que são bastante fáceis para as pessoas instalarem remotamente - de maneira mais fácil, em seguida, conversando com eles através de comandos de geração e encaminhamento de chave pública / privada. Ele também pode ser instalado em roteadores dd-wrt para permitir acesso a redes inteiras.