De acordo com esta FAQ da Microsoft ( aqui ) :
Windows 7 Starter only comes preinstalled—mostly on netbooks—so you can't buy and install it on your own. It's designed for doing the basics, such as using the Internet, sending e‑mail, and creating documents.
Isso sugere que, mesmo se você obtiver mídia de instalação e editar o arquivo de configuração conforme discutido em seu link, ainda não terá uma instalação em conformidade com os termos da licença, pois ainda precisará de uma chave de produto do Windows 7 Starter .
Mesmo se você obtivesse um, usá-lo em uma VM não seria compatível com a licença, pois, conforme o documento citado, as chaves do Starter só são vendidas com hardware e provavelmente são chaves OEM, o que significa que seu uso é permitido somente com o hardware com o qual eles foram vendidos.
Se o seu orçamento não for zero absoluto, você poderá usar o Windows legalmente em uma máquina virtual do Azure. Eles não são gratuitos, mas não são muito caros, e o custo da licença do Windows está incluído no preço que você paga.
Uma opção alternativa seria configurar uma VM Linux com um servidor da Web e uma versão específica do Ruby. Você poderia facilmente configurar um servidor FTP ou SSH nessas VMs para a transferência de arquivos e fazer sua codificação na instalação do Windows da máquina host (presumo que já tenha uma caixa do Windows)