Solução
Para estender um volume através do utilitário de gerenciamento de disco interno, há alguns requisitos. Veja o que a documentação diz:
For logical drives, boot, or system volumes, you can extend the volume only into contiguous space and only if the disk can be upgraded to a dynamic disk.
To extend a basic volume, it must either raw (not formatted with a file system), or it must be formatted with the NTFS file system.
Source: Extend a Basic Volume
Nesse caso, o que você precisa fazer é clicar com o botão direito do mouse no volume de espaço livre e escolher Excluir volume no menu de contexto. O espaço ficará desalocado e você poderá estender o volume.