Encontre o arquivo executável & clique com o botão direito do mouse, você deve ver a opção "Pin to Start". Isso deve fazer o truque.
Embora, na verdade, se você sempre quiser digitar os primeiros caracteres do nome, simplesmente certifique-se de que o executável esteja em uma pasta que esteja no índice de pesquisa do Windows. Isso funciona bem.
ATUALIZAÇÃO: Para adicionar algo à parte Aplicativos da tela inicial (o que você obtém quando clica na seta para baixo quando na tela inicial principal, você precisa ir para o antigo local "Menu Iniciar" e adicionar um atalho lá É para isso que a maioria dos instaladores.
A localização do usuário conectado é:
%appdata%\Microsoft\Windows\Start Menu\Programs
Há também um local mestre que adiciona entradas para todos os usuários, em vez de apenas o usuário atual.
C:\Users\Public\AppData\Roaming\Microsoft\Windows\Start Menu\Programs