Acho que a questão mais ampla é ... você está usando uma ferramenta sem saber como usá-la.
O Putty é um cliente para uma variedade de ferramentas de acesso remoto, nenhuma das quais é suportada nativamente no Windows. Existem servidores SSH que você pode instalar em seus servidores, mas a maioria deles parece ser projetos de hobby que não são muito bem suportados.
Você precisa de um servidor SSH (ou telnet mas não, apenas não para isso), ou algum outro protocolo putty suporta o uso de putty. Nada disso é nativo nas janelas (bem, nada vale a pena usar - pode haver um servidor telnet, mas é um protocolo inseguro que você não quer usar).
A ferramenta 'right' para acesso CLI remoto a outro sistema Windows é o WinRM - a configuração é PRETTY envolvida, então você pode querer procurá-la - isso permitirá que você use comandos do powershell para o sistema remoto. O RDP pode ser uma solução mais simples.