Seu arquivo /etc/passwd
está errado; ele listará seu diretório inicial como /cygdrive/c/winuser
. Corrigi-lo editando esse arquivo e corrigindo o campo.
Eu tive problemas semelhantes; O Cygwin bash não lê seu diretório home a partir do arquivo passwd na inicialização, então ~
está correto, mas certas coisas (eu nunca consegui descobrir exatamente o que) fará com que ele seja recarregado e reiniciado a partir desse arquivo, escolhendo o valor errado. Eu acho que é um efeito colateral de uma atualização de pacote um pouco suspeita, mas não tenho certeza.