Em vez de mexer nos sistemas de arquivos, basta dividir os arquivos em partes gerenciáveis e juntá-las no outro lado.
Você pode usar qualquer pacote de arquivamento que funcione para você, criar arquivos zip divididos ou simplesmente usar o comando:
No seu Mac, em um terminal, divida o arquivo da seguinte forma:
split -b 3500m /path/to/the/large-file /output/filename
Isso produzirá 3500 MB. Mova-os e reconstrua no Windows com uma cópia binária:
copy /b chunk1.file + chunk2.file + chunk3.file output.file
Nota: Eu não sou um usuário de Mac, mas estou familiarizado com os comandos como mostrado aqui