Are the cumulative updates not monthly anymore?
As atualizações cumulativas nunca foram restritas a apenas serem lançadas uma vez por mês. A ideia por trás das atualizações cumulativas é que vários problemas são corrigidos em um único grupo de atualizações, permitindo que você instale somente o grupo mais recente de atualizações, dependendo da sua estratégia de atualização. No passado (antes do Windows 10 / Windows Server 2016), essas três atualizações teriam sido de 20 a 30 atualizações diferentes, lançadas ao longo do mês, em vez de todas de uma vez.
Or can/should I delay the update 1 or 2 weeks so that it includes previous "cumulative" versions for less server reboots?
Isso é apenas algo que você pode decidir.
KB4338822 substituiu KB4338814 e KB4345418
Two times already, today it is popping up for a third install.
O que você descreve não é anormal
Ithoughttherewasjustonemonthlyupdate.With(now)3monthlyupdates,thisisgettingrathertedious(updatesonourserversaremanual).
AMicrosoftestálançandováriasatualizaçõescumulativaspormêshámaisdetrêsanos.