Sim, é possível criar USB inicializável a partir de um ISO dentro do Windows. Não é exatamente copiando um ISO para a chave USB, mas é quase tão simples quanto. As instruções estão localizadas aqui: Como criar um dispositivo USB inicializável no Windows | Ubuntu
Depois, você pode inicializar a partir do USB como se você inicializasse de um CD e continuasse a instalar o Ubuntu no seu disco rígido.