Se eu entendi sua pergunta corretamente, você pode ter que pagar o dinheiro pelo endereço IP e, se fosse eu, eu compraria um segundo certificado apenas para bookings.example.com
.
Só para deixar claro, meu entendimento é que bookings.example.com
está apontando para um endereço IP gerenciado pela empresa do mecanismo de reservas.
A razão pela qual digo que você vai ter que pagar pelo IP é que, para que a empresa de reservas atenda a vários clientes a partir de um único IP usando SSL, eles teriam que controlar os certificados para que pudessem listar vários clientes em um único certificado SSL por meio da extensão Subject Alternate Name (empresas como a Cloudflare fazem isso). No entanto, uma vez que parece que você é responsável por adquirir o certificado e, portanto, seria necessário ter seu próprio IP.
Eu recomendaria adquirir um certificado exclusivo para bookings.example.com
por motivos de segurança. Você fornecerá à empresa do mecanismo de reservas sua chave privada e, assim que tiver essa chave, poderá, teoricamente, interceptar o tráfego do cliente e descriptografá-lo.