Esta resposta está um pouco atrasada, mas na verdade existem ganchos dentro do Tunnelblick que você pode usar simplesmente colocando scripts apropriadamente nomeados em certos diretórios.
A documentação para isso não é tão divertida de se ler (ou colocar em prática), então aqui está um resumo *:
- Crie
pre-connect.sh,post-tun-tap-load.sh,connected.sh,reconnecting.she / oupost-disconnect.shconforme sua necessidade. - Como root, coloque esses arquivos em
/Library/Application Support/Tunnelblick/Shared/<gateway>.tblk/Contents/Resources, onde<gateway>.tblké um diretório com o nome de uma configuração do OpenVPN que você importou para o Tunnelblick anteriormente. - Altere a propriedade e as ACLs:
bash$ sudo chown root:wheel reconnecting.sh bash$ sudo chmod 700 reconnecting.sh
* Observe que os diretórios aos quais me refiro podem ser diferentes em sua configuração - estou executando o macOS 10.12.6, e essas etapas pressupõem que você já tenha importado as configurações do OpenVPN para o Tunnelblick.