Eu acho que o seu Windows Server 2008 tem respostas de ping desativadas em seu firewall. Você deve ativar respostas de ping ou deixar ping respostas bloqueadas e continue a configurar os serviços desejados e permita-os no firewall.
Estou executando o Windows Server 2008 no VirtualBox e usando o Bridged Adapter na guia Rede com minha placa de rede selecionada.
Eu abro o CMD dentro da caixa virtual e executo o ipconfig, eu obtenho o seguinte
Ethernet adapter Local Area Connection:
Connection-specific DNS suffix . : domain.name
Link-local IPv6 Address . . . . : fe80::c75:ea73:aff7:92d4%11
IPv4 Address . . . . . . . . . . : 192.168.1.5
Subnet Mask . . . . . . . . . . : 255.255.255.0
Default Gateway . . . . . . . . : 192.168.1.1
Mas quando eu tentei fazer o ping 192.168.1.5 da máquina host, recebi o tempo limite da solicitação
O endereço IP da máquina host é 192.168.1.3
Eu acho que o seu Windows Server 2008 tem respostas de ping desativadas em seu firewall. Você deve ativar respostas de ping ou deixar ping respostas bloqueadas e continue a configurar os serviços desejados e permita-os no firewall.