Não, causa da arquitetura e design do windows e linux.
No linux você tem terminais virtuais , em cima dos quais você corre X . Chamar um console 'sem cabeça' é impreciso. Um console não é menos interativo do que uma interface gráfica.
As janelas regulares têm um único equivalente VT, dedicado a executar o equivalente a um gerenciador de janelas, mesmo em modos mínimos, em que tudo que você faz é executar o equivalente a um emulador de terminal.
O nanoserver do MS é verdadeiramente sem cabeça. Você não pode realmente configurá-lo localmente. Falta VTs e qualquer capacidade de interagir diretamente com o sistema.Então não. Nem o linux nem as janelas estão rodando 'headless' e o design do windows não tem um equivalente de um VT