Faça o download do SysInternals Movefile.exe e coloque-o na pasta C:\Windows
.
Clique com o botão direito do mouse em Movefile.exe e clique em Propriedades. Selecione a guia Compatibilidade, clique em "Alterar configurações para todos os usuários" Ativar "Executar este programa como administrador" Clique em OK, OK.
Em seguida, crie um arquivo .REG como abaixo.
Windows Registry Editor Version 5.00
[HKEY_CLASSES_ROOT\*\shell\deleteonreboot]
@="Delete File on Reboot"
[HKEY_CLASSES_ROOT\*\shell\deleteonreboot\command]
@="\"C:\Windows\movefile.exe\" \"%1\" \"\""
Clique duas vezes no arquivo REG para aplicar as configurações.
Isso adiciona a opção Excluir ao reinicializar no menu do botão direito do mouse.