Alguma Teoria: Sistemas de Criptografia Híbrida
O OpenPGP usa uma abordagem de criptografia híbrida: criptografia simétrica com a chamada "chave de sessão" para criptografar a mensagem em si e criptografar a chave de sessão com criptografia de chave pública / privada, uma vez para cada destinatário. Isso é, por um lado, um requisito de desempenho (a criptografia de chave pública / privada é muito mais lenta que a criptografia simétrica), mas também permite criptografar para vários destinatários sem enviar toda a mensagem criptografada várias vezes (somente a pequena chave de sessão é criptografada várias vezes).
Usando vários destinatários
Ao usar o GnuPG na linha de comando, vários destinatários podem ser usados passando a opção --recipient
várias vezes. Pelo menos o Enigmail for Thunderbird (eu nunca usei o Mailvelope) também fornece essa habilidade, mas ele deve estar ativado nas opções de especialistas antes. Abra o menu
No futuro, sempre que criptografar emails, o Enigmail mostrará uma janela com todas as chaves públicas disponíveis para seleção.
Melhor usar vários endereços de e-mail ou compartilhar a chave
De qualquer forma: Como isso envolve bastante trabalho, pode ser mais razoável que seu parceiro de comunicação fique com uma única chave por endereço de e-mail. As chaves podem ser exportadas e compartilhadas entre computadores. Se ele tiver requisitos especiais de segurança, ele deve usar endereços de email dedicados. O OpenPGP e suas implementações não consideram realmente o caso de uso "endereço de e-mail único, mas vários dispositivos com chaves diferentes".