Isso não é agrupamento por destinatário ... é threading. Se alguém acertar a resposta na primeira mensagem, mesmo que mude de assunto, destinatários, todo o corpo da mensagem, ele enviará um cabeçalho extra (acho que é "In-Reply-To:") que une as mensagens para que você as veja isso.
Para filtrar por destinatário, use os filtros (tecla de atalho ctrl + shift + k).