AFAIK, você não pode. E isso é uma restrição de hardware, não do Ubuntu.
Tem a ver com a maneira como os videocards (onboard ou não) lidam com seus conectores: quando eles são desconectados, a placa "desliga" o conector.
Quando você abre Monitores, ele "examina" a (s) placa (s) dos monitores conectados, "despertando" os conectores.
Portas VGA (ou DVI) não são como USB ... não há "pooling" para verificar se há dispositivos recém-conectados, e não há "IRQ" para os monitores sinalizarem a si mesmos. Não é plug-and-play. Tudo depende da própria placa de vídeo. E eles geralmente não fazem pooling.
Alguns anos atrás, era ainda pior: muitos cartões exigiam que os monitores fossem conectados ao ligar . Então eu tive que reiniciar meu PC para "encontrar" o monitor conectado.
Um tiro selvagem aqui: você já tentou conector HDMI? Como ele transporta som, há uma chance de sua placa de vídeo lidar com ele de uma maneira mais "flexível", dando ao SO mais controle sobre os monitores conectados.
Se você quiser informações técnicas mais detalhadas, me dê seu modelo de cartão e placa-mãe, monitores usados e, mais importante, conectores que você está usando para cada um.