Você pode escrever um plug-in simples para isso, na linha do seguinte snippet:
import sublime, sublime_plugin
import datetime
class LOGListener(sublime_plugin.EventListener):
def on_load(self, view):
if view.substr(sublime.Region(0,4)) == ".LOG":
line = "[%s] " % str(datetime.datetime.now())
view.run_command( "move_to", {"to": "eof", "extend": False})
view.run_command("insert", {"characters": line})
Outra ideia é adicionar a data / hora no início de uma linha toda vez que você pressionar ENTER. Para fazer isso você pode definir um comando e ligá-lo à chave ENTER, mas para restringi-lo aos arquivos LOG você precisa definir de alguma forma os escopos correspondentes (o que pode ser feito).