Clique com o botão direito no ícone dos alto-falantes na barra de tarefas e selecione Dispositivos de reprodução. Aqui você pode selecionar o dispositivo de reprodução atual, que no seu caso é fones de ouvido. Você também pode selecionar fones de ouvido para ser o dispositivo padrão, para que você não precise selecioná-lo toda vez que conectar os fones de ouvido.